Dead Ends and Detours
by Wiley-VCH
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Description
A plethora of publications provide valuable information for the organic chemist, yet the results are almost always based on successful reactions. However, a chemist's life is unfortunately not that easy. On the contrary, trial and error is still one of the most commonly used methods. Thus it would be useful to have access to those syntheses that do not work, since they also provide important results of great importance for further synthesis.
This long-awaited book by M. A. Sierra and M. C. de la Torre fills just such a gap. Using major total syntheses they explain the most varied problems and recommend ways out of such dilemmas: Problems at the start and end of a synthesis, difficult and unexpected reactivities of functional groups, problems due to steric properties and much more.
The result is a true wealth of information for any organic chemist. The essential tool for successful total synthesis.Reaktionen, die nicht zum gewünschten Erfolg führen, gehören leider zum Alltag eines jeden Organikers. Zwar liefern Originalpublikationen und Bücher eine Fülle von wertvollen Informationen, aber die Ergebnisse beruhen fast immer auf erfolgreiche Reaktionen.Aber das Chemikerleben ist bedauerlicherweise nicht so einfach. Im Gegenteil, Versuch und Irrtum ist immer noch eine der am häufigsten verwendeten Praktiken. Dabei wäre es doch hilfreich, wenn auch Synthesen, die nicht funktionieren, zugänglich werden. Denn auch sie liefern wichtige Ergebnisse, die für die weitere Syntheseplanung von immenser Bedeutung sind. Genau hier setzt dieses Buch von M. A. Sierra und M. C. de la Torre an. Anhand von prominenten Totalsynthesen werden verschiedensten Problematiken erläutert und Lösungen vorgeschlagen: Probleme zu Beginn und am Ende einer Synthese, schwierige und unerwartete Reaktivitäten funktioneller Gruppen, Probleme aufgrund sterischer Eigenschaften und vieles mehr. Dieses Buch ist eine wahre Fundgrube für JEDEN Organiker. Endlich werden auch Synthesen beschrieben, die in eine Sackgasse endeten und es werden natürlich auch Wege aus diesem Dilemma präsentiert. "Dead Ends and Detours en Route to Total Syntheses" ist das Rüstzeug für die erfolgreiche Totalsynthese! Foreword.
Preface.
Abbreviations.
Chapter 1: Introduction: From the Paper to the Laboratory.
References.
Chapter 2: Tuning-up, Tactical and Strategic Changes.
2.1 Tuning-up Reaction Conditions.
2.2 Tactical Changes.
2.3 Strategic Changes.
References.
Chapter 3: Working with Models.
3.1 (-)-Stenine.
3.2 (+)-Piperazinomycin.
3.3 (+)-Damavaricin D.
3.4 Dynemicin A.
References.
Chapter 4: The Unexpected Reactivity or Inertia of Common Functional Groups.
4.1 Pseudotabersonine.
4.2 Octalactins A and B.
4.3 (-)-Polycavernoside A.
References.
Chapter 5: The Influence of Remote Substituents.
5.1 "Alive" Dead Steric Volume.
5.2 The Reactive Remote Group.
References.
Chapter 6: The Elusive Side Chain.
6.1 (±)-Scopadulcic Acid B.
6.2 Dysidiolide.
6.3 (+)-Epoxydictymene.
6.4 (±)-Lepadiformine.
References.
Chapter 7: The Unpredictable Stereochemistry.
7.1 Nocardiones A and B.
7.2 (±)-Breynolide.
7.3 Hamigerans A and B.
7.4 Calphostin A.
7.5 Fragment C3-C10 of Cytovaricin.
7.6 Goniocin.
References.
Chapter 8: Reluctant Ring Closures.
8.1 Discorhabdin C.
8.2 Discorhabdin A.
8.3 Frondosin B.
8.4 (-)-Laulimalide.
8.5 ent-Rubifolide.
8.6 Roseophilin Tricyclic Core: The Formal Total Synthesis of Roseophilin.
8.7 (-)-Papuamine.
References.
Subject Index. Foreword.
Preface.
Abbreviations.
Chapter 1: Introduction: From the Paper to the Laboratory.
References.
Chapter 2: Tuning-up, Tactical and Strategic Changes.
2.1 Tuning-up Reaction Conditions.
2.2 Tactical Changes.
2.3 Strategic Changes.
References.
Chapter 3: Working with Models.
3.1 (-)-Stenine.
3.2 (+)-Piperazinomycin.
3.3 (+)-Damavaricin D.
3.4 Dynemicin A.
References.
Chapter 4: The Unexpected Reactivity or Inertia of Common Functional Groups.
4.1 Pseudotabersonine.
4.2 Octalactins A and B.
4.3 (-)-Polycavernoside A.
References.
Chapter 5: The Influence of Remote Substituents.
5.1 "Alive" Dead Steric Volume.
5.2 The Reactive Remote Group.
References.
Chapter 6: The Elusive Side Chain.
6.1 (±)-Scopadulcic Acid B.
6.2 Dysidiolide.
6.3 (+)-Epoxydictymene.
6.4 (±)-Lepadiformine.
References.
Chapter 7: The Unpredictable Stereochemistry.
7.1 Nocardiones A and B.
7.2 (±)-Breynolide.
7.3 Hamigerans A and B.
7.4 Calphostin A.
7.5 Fragment C3-C10 of Cytovaricin.
7.6 Goniocin.
References.
Chapter 8: Reluctant Ring Closures.
8.1 Discorhabdin C.
8.2 Discorhabdin A.
8.3 Frondosin B.
8.4 (-)-Laulimalide.
8.5 ent-Rubifolide.
8.6 Roseophilin Tricyclic Core: The Formal Total Synthesis of Roseophilin.
8.7 (-)-Papuamine.
References.
Subject Index. "...provide[s] devotees of organic synthesis a valuable analysis of the subject...highly recommended."
CHOICE
"... ist im Grunde eine Sammlung von fesselnden Kurzgeschichten für Chemiker. Das Buch eignet sich hervorragend als vorlesungsbegleitender Text für fortgeschrittene Studierende, weiß aber auch als unterhaltsame Wochenendlektüre für den erfahrenen Synthesechemiker zu gefallen."
Angewandte Chemie
"Inhalt und Arbeitsaufwand dieser Zusammenstellung rechtfertigen den Preis, und das Buch kann allen empfohlen werden, die Totalsynthesen betreiben, die Grundlagen bereits kennen und durch Detailbesprechungen mehr lernen möchten."
Nachrichten aus der Chemie
Miguel A. Sierra studied chemistry at the UCM (Madrid), receiving his PhD in 1987, after which he was appointed Assistant Professor. After a postdoctoral stay at Colorado State University (Professor Louis Hegedus), he returned to Madrid where he was became Professor in 1990. His research encompasses the development of new processes based on transition-metal complexes, the preparation of new bioorganometallic compounds tailor-made for specific applications in crop protection, and the study of environmental organic processes. Professor Sierra is the secretary of the Madrid regional division of the Spanish Chemical Society and a member of the Scientific Advisory Board for the Organization for the Prohibition of Chemical Weapons (OPCW).
Maria C. de la Torre studied chemistry at the Universidad Complutense de Madrid (UCM) where she received her PhD in 1986. After postdoctoral work at Imperial College (under Professor Steven Ley) and Colorado State University (Professor Albert Meyers), she returned to Madrid in 1989 as a scientific researcher at the Consejo Superior de Investigaciones Científicas. Her current research interests focus on the chemistry of densely functionalized natural products, and the preparation of natural product hybrids with mixed and/or complementary biological properties.
This long-awaited book by M. A. Sierra and M. C. de la Torre fills just such a gap. Using major total syntheses they explain the most varied problems and recommend ways out of such dilemmas: Problems at the start and end of a synthesis, difficult and unexpected reactivities of functional groups, problems due to steric properties and much more.
The result is a true wealth of information for any organic chemist. The essential tool for successful total synthesis.Reaktionen, die nicht zum gewünschten Erfolg führen, gehören leider zum Alltag eines jeden Organikers. Zwar liefern Originalpublikationen und Bücher eine Fülle von wertvollen Informationen, aber die Ergebnisse beruhen fast immer auf erfolgreiche Reaktionen.Aber das Chemikerleben ist bedauerlicherweise nicht so einfach. Im Gegenteil, Versuch und Irrtum ist immer noch eine der am häufigsten verwendeten Praktiken. Dabei wäre es doch hilfreich, wenn auch Synthesen, die nicht funktionieren, zugänglich werden. Denn auch sie liefern wichtige Ergebnisse, die für die weitere Syntheseplanung von immenser Bedeutung sind. Genau hier setzt dieses Buch von M. A. Sierra und M. C. de la Torre an. Anhand von prominenten Totalsynthesen werden verschiedensten Problematiken erläutert und Lösungen vorgeschlagen: Probleme zu Beginn und am Ende einer Synthese, schwierige und unerwartete Reaktivitäten funktioneller Gruppen, Probleme aufgrund sterischer Eigenschaften und vieles mehr. Dieses Buch ist eine wahre Fundgrube für JEDEN Organiker. Endlich werden auch Synthesen beschrieben, die in eine Sackgasse endeten und es werden natürlich auch Wege aus diesem Dilemma präsentiert. "Dead Ends and Detours en Route to Total Syntheses" ist das Rüstzeug für die erfolgreiche Totalsynthese! Foreword.
Preface.
Abbreviations.
Chapter 1: Introduction: From the Paper to the Laboratory.
References.
Chapter 2: Tuning-up, Tactical and Strategic Changes.
2.1 Tuning-up Reaction Conditions.
2.2 Tactical Changes.
2.3 Strategic Changes.
References.
Chapter 3: Working with Models.
3.1 (-)-Stenine.
3.2 (+)-Piperazinomycin.
3.3 (+)-Damavaricin D.
3.4 Dynemicin A.
References.
Chapter 4: The Unexpected Reactivity or Inertia of Common Functional Groups.
4.1 Pseudotabersonine.
4.2 Octalactins A and B.
4.3 (-)-Polycavernoside A.
References.
Chapter 5: The Influence of Remote Substituents.
5.1 "Alive" Dead Steric Volume.
5.2 The Reactive Remote Group.
References.
Chapter 6: The Elusive Side Chain.
6.1 (±)-Scopadulcic Acid B.
6.2 Dysidiolide.
6.3 (+)-Epoxydictymene.
6.4 (±)-Lepadiformine.
References.
Chapter 7: The Unpredictable Stereochemistry.
7.1 Nocardiones A and B.
7.2 (±)-Breynolide.
7.3 Hamigerans A and B.
7.4 Calphostin A.
7.5 Fragment C3-C10 of Cytovaricin.
7.6 Goniocin.
References.
Chapter 8: Reluctant Ring Closures.
8.1 Discorhabdin C.
8.2 Discorhabdin A.
8.3 Frondosin B.
8.4 (-)-Laulimalide.
8.5 ent-Rubifolide.
8.6 Roseophilin Tricyclic Core: The Formal Total Synthesis of Roseophilin.
8.7 (-)-Papuamine.
References.
Subject Index. Foreword.
Preface.
Abbreviations.
Chapter 1: Introduction: From the Paper to the Laboratory.
References.
Chapter 2: Tuning-up, Tactical and Strategic Changes.
2.1 Tuning-up Reaction Conditions.
2.2 Tactical Changes.
2.3 Strategic Changes.
References.
Chapter 3: Working with Models.
3.1 (-)-Stenine.
3.2 (+)-Piperazinomycin.
3.3 (+)-Damavaricin D.
3.4 Dynemicin A.
References.
Chapter 4: The Unexpected Reactivity or Inertia of Common Functional Groups.
4.1 Pseudotabersonine.
4.2 Octalactins A and B.
4.3 (-)-Polycavernoside A.
References.
Chapter 5: The Influence of Remote Substituents.
5.1 "Alive" Dead Steric Volume.
5.2 The Reactive Remote Group.
References.
Chapter 6: The Elusive Side Chain.
6.1 (±)-Scopadulcic Acid B.
6.2 Dysidiolide.
6.3 (+)-Epoxydictymene.
6.4 (±)-Lepadiformine.
References.
Chapter 7: The Unpredictable Stereochemistry.
7.1 Nocardiones A and B.
7.2 (±)-Breynolide.
7.3 Hamigerans A and B.
7.4 Calphostin A.
7.5 Fragment C3-C10 of Cytovaricin.
7.6 Goniocin.
References.
Chapter 8: Reluctant Ring Closures.
8.1 Discorhabdin C.
8.2 Discorhabdin A.
8.3 Frondosin B.
8.4 (-)-Laulimalide.
8.5 ent-Rubifolide.
8.6 Roseophilin Tricyclic Core: The Formal Total Synthesis of Roseophilin.
8.7 (-)-Papuamine.
References.
Subject Index. "...provide[s] devotees of organic synthesis a valuable analysis of the subject...highly recommended."
CHOICE
"... ist im Grunde eine Sammlung von fesselnden Kurzgeschichten für Chemiker. Das Buch eignet sich hervorragend als vorlesungsbegleitender Text für fortgeschrittene Studierende, weiß aber auch als unterhaltsame Wochenendlektüre für den erfahrenen Synthesechemiker zu gefallen."
Angewandte Chemie
"Inhalt und Arbeitsaufwand dieser Zusammenstellung rechtfertigen den Preis, und das Buch kann allen empfohlen werden, die Totalsynthesen betreiben, die Grundlagen bereits kennen und durch Detailbesprechungen mehr lernen möchten."
Nachrichten aus der Chemie
Miguel A. Sierra studied chemistry at the UCM (Madrid), receiving his PhD in 1987, after which he was appointed Assistant Professor. After a postdoctoral stay at Colorado State University (Professor Louis Hegedus), he returned to Madrid where he was became Professor in 1990. His research encompasses the development of new processes based on transition-metal complexes, the preparation of new bioorganometallic compounds tailor-made for specific applications in crop protection, and the study of environmental organic processes. Professor Sierra is the secretary of the Madrid regional division of the Spanish Chemical Society and a member of the Scientific Advisory Board for the Organization for the Prohibition of Chemical Weapons (OPCW).
Maria C. de la Torre studied chemistry at the Universidad Complutense de Madrid (UCM) where she received her PhD in 1986. After postdoctoral work at Imperial College (under Professor Steven Ley) and Colorado State University (Professor Albert Meyers), she returned to Madrid in 1989 as a scientific researcher at the Consejo Superior de Investigaciones Científicas. Her current research interests focus on the chemistry of densely functionalized natural products, and the preparation of natural product hybrids with mixed and/or complementary biological properties.
PUBLISHER:
Wiley
ISBN-13:
9783527306442
BINDING:
Paperback
BISAC:
Science
BOOK DIMENSIONS:
Dimensions: 171.00(W) x Dimensions: 246.50(H) x Dimensions: 14.80(D)
AUDIENCE TYPE:
General/Adult
LANGUAGE:
English